卡克斯頓大約在1422年出生于英格蘭東南部的肯特郡，這一地區在當時是英國毛紡織業的重要生產基地。根據其后他在多部印刷書的序言和后記中所記，他曾被家人送入學校讀書，在接受了基本文化課程的學習后，卡克斯頓來到倫敦，成為大布商、后來的倫敦市長羅伯特·勒澤的學徒。這件事意義重大，意味著他可以盡快成為頗有權勢的布商公司的一員。

  15世紀中期，布商在英國社會經濟中占有舉足輕重的地位。這一時期英國商業的一個基本變化就是從一個主要的原料、羊毛出口國成為呢布制成品出口國。布料制造業的大發展促使大布商的出現。這些布商擁有長期積累的雄厚資金，并具有積極進取的冒險精神，更重要的是已經形成了一套從購買羊毛，讓婦女和孩子紡紗、織工織布、漂洗工漂洗、染工染色，再到修剪工修整完工，最后由商人帶到市場上出售的較為成熟的“生產體系”。在這一行業浸淫多年，無疑使卡克斯頓對這種具有資本主義性質的工商業模式熟稔于心。

  與其早年的布商經歷一脈相承，卡克斯頓從事印刷書的生產，目的極為明確，即讓書籍產品投入市場以賺取利潤。這在其印刷書的語言、題材以及印刷所的地點選擇上得以清晰地顯現。

  卡克斯頓在科隆學習了印刷術后，于1472年底偕同助手帶著印刷所需的生產材料回到布魯日。他在那里印制了其翻譯的第一部書《特洛伊歷史故事集》，該書也是歷史上首部英語印刷書。在此之后，英語書籍便一直是卡克斯頓主要的印刷出版產品，他對當時風靡歐洲大陸的拉丁文書籍則鮮少問津。之所以做出這樣的選擇，主要是因為歐洲大陸的拉丁文書籍生產水平較高，他在制作工藝上難以與之競爭；當時人文主義的大潮尚未在英國引起多少漣漪，牛津劍橋的學生人數一度減少，因而拉丁文市場極為有限，歐洲大陸生產的書籍通過貿易渠道便可以很快滿足英國市場的需求；經歷百年戰爭洗禮的英國人，民族主義意識在這一時期愈發強烈，英語被廣泛應用，逐漸成為官方語言；而隨著小學和文法學校的發展，英國人的識字率明顯上升，據托馬斯·莫爾爵士的估計，15世紀已有50萬以上的英國人有識讀能力。或許正是看到了民族語言潛在的巨大商機，卡克斯頓遂將主要目標瞄向廣大英語受眾，也無形中增加了自身產品的獨特性和不可替代性。

  卡克斯頓在印刷書籍的題材與內容選擇上是比較保守的。他印制的書籍大多已有手抄本，并經過了市場的檢驗，他不會輕易涉足從未在市場流通過的題材，這是保證書籍銷量的最安全措施。譬如，他印制的首部印刷書便是聽從市場的召喚使然。根據卡克斯頓在《特洛伊歷史故事集》序言中的說法，他從事該書的翻譯出版活動主要是出于勃艮第公爵夫人瑪格麗特的督促和要求，又因為“我已經答應許多紳士和我的朋友，要盡快送給他們這部書，因此我花費大筆錢將此書付諸印刷”，表明他的產品已經有了較為廣泛的需求。又如，卡克斯頓大量印制喬叟的作品，實際上也與喬叟作品較能投中世紀末期英國宮廷讀者所好有關。